{"id":11563,"date":"2023-11-23T10:17:18","date_gmt":"2023-11-23T13:17:18","guid":{"rendered":"https:\/\/cervejaemalte.com.br\/?p=11563"},"modified":"2023-11-23T10:23:00","modified_gmt":"2023-11-23T13:23:00","slug":"descoberta-de-um-novo-tipo-de-alfa-acido-e-beta-acido-no-lupulo","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/cervejaemalte.com.br\/es\/blog\/descubrimiento-de-un-nuevo-tipo-de-acido-alfa-y-beta-en-lupulo\/","title":{"rendered":"DESCUBRIMIENTO DE UN NUEVO TIPO DE \u00c1CIDO ALFA Y BETA EN EL L\u00daPULO.\u00a0"},"content":{"rendered":"

Por Duan Ceola, qu\u00edmico, beer sommelier investigador y estudiante de m\u00e1ster en Qu\u00edmica Anal\u00edtica con proyectos de investigaci\u00f3n relacionados con el l\u00fapulo nacional, coordinado y, profesor en Escola Superior de Cerveja e Malte<\/a>. <\/em><\/p>\n\n\n\n

<\/div>\n\n\n\n

L\u00fapulo, Humulus lupulus<\/em>,contiene dos grandes grupos de \u00e1cidos org\u00e1nicos, las humulonas, tambi\u00e9n conocidas como \u00e1cidos alfa, y las lupulonas, conocidas como \u00e1cidos beta. Estos dos \u00e1cidos org\u00e1nicos est\u00e1n formados por una mezcla de tres grandes hom\u00f3logos denominados co-, n- y ad-. Tambi\u00e9n hay tres hom\u00f3logos m\u00e1s peque\u00f1os conocidos como post-, pre- y adpre-, sin embargo, estos hom\u00f3logos de los \u00e1cidos del l\u00fapulo se encuentran en el l\u00fapulo seco en concentraciones muy bajas, normalmente inferiores a 0,2%. Recientemente se ha descubierto un cuarto hom\u00f3logo de los \u00e1cidos alfa y beta presentes en el l\u00fapulo, denominado aceto-.\u00a0<\/strong><\/p>\n\n\n\n

El l\u00fapulo desempe\u00f1a un papel importante en la elaboraci\u00f3n de la cerveza, a la que aporta amargor, aroma, espuma y una acci\u00f3n antibacteriana y antioxidante. A los cerveceros les interesan sobre todo los alfa\u00e1cidos, ya que se isomerizan t\u00e9rmicamente en iso alfa\u00e1cidos cuando se someten a temperaturas superiores a 70 \u00b0C y son la principal sustancia amarga de la cerveza.<\/strong> Aunque los \u00e1cidos beta son los m\u00e1s antibacterianos de todos los \u00e1cidos del l\u00fapulo, normalmente no se encuentran en la mayor\u00eda de las cervezas debido a su apolaridad y baja solubilidad en la cerveza.\u00a0<\/p>\n\n\n\n

Aunque los cerveceros saben desde hace siglos que el l\u00fapulo aporta amargor a la cerveza, fue en 1953 cuando Rigby y Bethune descubrieron y demostraron que los \u00e1cidos alfa se isomerizan en iso alfa \u00e1cidos y que los iso alfa \u00e1cidos son los principales responsables del amargor de la cerveza. Tambi\u00e9n identificaron correctamente la estructura molecular de los tres principales hom\u00f3logos, co-, n- y ad-. Unos a\u00f1os m\u00e1s tarde, en 1958, Verzele contribuy\u00f3 a la ciencia de la composici\u00f3n del l\u00fapulo descubriendo cong\u00e9neres de menor concentraci\u00f3n, descritos como post-. En 1962, Rillaers y Verzele descubrieron otro nuevo \u00e1cido alfa menor, el pre-. D\u00e9cadas m\u00e1s tarde, en 2004, Zhang identific\u00f3 un nuevo \u00e1cido alfa y beta denominados adprehumulona y adprelupona. En este art\u00edculo informo sobre el descubrimiento de un nuevo \u00e1cido alfa y beta que se encuentran en el l\u00fapulo, llamados acetohumulona y acetolupulona.\u00a0<\/strong><\/p>\n\n\n\n

La figura 1 muestra la estructura molecular de todos los \u00e1cidos alfa y beta conocidos hasta la fecha. <\/p>\n\n\n\n

Figura 1: cong\u00e9neres qu\u00edmicos de las mol\u00e9culas de \u00e1cidos alfa y beta. <\/p>\n\n\n\n

\"Estructura
Adaptado de Leker & Maye, 2022.\u00a0<\/figcaption><\/figure>\n\n\n\n

Lo que diferencia a los hom\u00f3logos de los \u00e1cidos alfa y beta es el grupo acilo o cadena lateral R. Hay pruebas que sugieren que el grupo acilo deriva de amino\u00e1cidos hidr\u00f3fobos, pero se necesitan m\u00e1s estudios para confirmar esta teor\u00eda. El amino\u00e1cido leucina puede explicar la cadena lateral isobutilo de la humulona y la lupulona, la valina la cadena lateral isopropilo de la cohumulona y la colupulona, y la isoleucina la cadena lateral sec-butilo de la adhumulona y la adlupulona.\u00a0\u00a0<\/p>\n\n\n\n

Adem\u00e1s, el amino\u00e1cido alanina puede explicar las cadenas laterales de la humulona aceto y la lupulona aceto. Sin embargo, no hay amino\u00e1cidos codificantes o proteinog\u00e9nicos que puedan explicar los cong\u00e9neres (g\u00e9neros de la misma especie qu\u00edmica) de la cadena lateral para los \u00e1cidos alfa y beta. Por lo tanto, es m\u00e1s probable otro mecanismo, o que estas cadenas laterales procedan de amino\u00e1cidos no codificantes o no proteinog\u00e9nicos, pero dejaremos este tema para un futuro art\u00edculo. <\/p>\n\n\n\n

Es importante se\u00f1alar que las cadenas laterales, R, se forman durante las etapas iniciales de la bios\u00edntesis y antes del \u00faltimo paso, la oxidaci\u00f3n (que forma \u00e1cidos alfa) o una reacci\u00f3n llamada prenilaci\u00f3n (que forma \u00e1cidos beta). Por lo tanto, si alguien descubre un nuevo hom\u00f3logo para los \u00e1cidos alfa, debe existir un hom\u00f3logo correspondiente para los \u00e1cidos beta y viceversa.\u00a0<\/strong><\/p>\n\n\n\n

Para descubrir estas dos nuevas mol\u00e9culas se utiliz\u00f3 la cromatograf\u00eda l\u00edquida de alta resoluci\u00f3n, <\/strong>que consiste b\u00e1sicamente en un an\u00e1lisis cuantitativo en forma de Cromatograf\u00eda en Columna que bombea una mezcla de muestra o analito en un sistema de disolvente com\u00fanmente conocido como Fase M\u00f3vil al caudal especificado a trav\u00e9s de una Columna que contiene la Fase Estacionaria. La separaci\u00f3n del analito tiene lugar bas\u00e1ndose en la interacci\u00f3n del analito con la fase m\u00f3vil y la fase estacionaria. El HPLC utilizado en el descubrimiento tiene un detector de matriz de diodos, que permite observar los espectros UV de cada pico (correspondiente a una mol\u00e9cula). Tras descubrir estas dos nuevas mol\u00e9culas, era necesario confirmar su presencia y estabilidad. Para ello, se estudi\u00f3 la estructura molecular de la aceto humulona y la aceto lupulona, seg\u00fan los trabajos relacionados con la patente de Sigg-Grutter y Wild.\u00a0\u00a0<\/p>\n\n\n\n

Este descubrimiento no es nada nuevo en la ciencia y la investigaci\u00f3n del l\u00fapulo. En 1985, Mizobuchi y Sato ya hab\u00edan proporcionado informaci\u00f3n convincente sobre la posible existencia de estas dos nuevas mol\u00e9culas, pero las tecnolog\u00edas de la \u00e9poca eran demasiado rudimentarias para caracterizar y cuantificar en detalle las dos nuevas mol\u00e9culas. Adem\u00e1s, el descubrimiento no tiene ninguna repercusi\u00f3n significativa en las caracter\u00edsticas sensoriales de la cerveza ni en la composici\u00f3n qu\u00edmica del l\u00fapulo, ya que ambas mol\u00e9culas est\u00e1n presentes en cantidades extremadamente peque\u00f1as.\u00a0\u00a0<\/p>\n\n\n\n

Creo que este trabajo ha sido sumamente importante para la comunidad cient\u00edfica, pues ha puesto de relieve la necesidad de explorar cada vez m\u00e1s el l\u00fapulo.<\/strong> Los avances tecnol\u00f3gicos tambi\u00e9n han ayudado al descubrimiento, y lo que queda por delante es el descubrimiento y la caracterizaci\u00f3n de m\u00e1s mol\u00e9culas. Su impacto va m\u00e1s all\u00e1 de la producci\u00f3n de cerveza y la utilizaci\u00f3n del l\u00fapulo, est\u00e1 directamente relacionado con la ciencia aplicada al l\u00fapulo.\u00a0\u00a0<\/p>\n\n\n\n

\n\n\n\n

LEKER, Jeremy; MAYE, John Paul. Discovery of Acetohumulone and Acetolupulone a New Hop Alpha Acid and Beta Acid. Journal Of The American Society Of Brewing Chemists, [S.L.], p. 1-6, 23 Jun. 2022. Informa UK Limited. DOI: 10.1080\/03610470.2022.2079944. <\/p>\n\n\n\n

Zhang, X.; Liang, X.; Xiao, H.; Xu, Q. Direct Characterisation of Bitter Acids in a Crude Hop Extract by Liquid Chromatography-Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 180-187. DOI: 10.1016\/j.jasms.2003.09.014. <\/p>\n\n\n\n

 De Keukeleire, D. Fundamentos de la qu\u00edmica de la cerveza y el l\u00fapulo. Chem. Nova 2000, 23, 108-112. DOI: 10.1590\/S0100-40422000000 100019. <\/p>\n\n\n\n

 Decuyper, L.; Kaur, G.; Versyck, C.; Blondeel, E.; Depetter, Y.; Van Hecke, K.; D'hooghe, M. Expedient Synthesis of Lupulones and Their Derivatisation to 2,8-7H-Dihydrochromen-7-Ones. Qu\u00edmica abierta 2020, 9, 442-444. DOI: 10.1002\/ open.202000008. <\/p>\n\n\n\n

\u00a0Sigg-Grutter, T.; Wild, J. 1977. Hydroperoxy-Desoxyhumulones. U.S. Patent 4,012,447 filed August 22, 1975, and issued March 15, 1977.\u00a0<\/p>\n\n\n\n

\n\n\n\n
<\/div>\n\n\n\n

>> M\u00e1s informaci\u00f3n sobre el curso de l\u00fapulo de la ESCM.<\/a><\/em><\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

Por Duan Ceola, qu\u00edmico, sumiller de cerveza, investigador y estudiante de m\u00e1ster en Qu\u00edmica Anal\u00edtica con proyectos de investigaci\u00f3n relacionados con el l\u00fapulo nacional, coordinado y profesor de la Escuela de Cerveza y Malta. El l\u00fapulo, Humulus lupulus, contiene dos grandes grupos de \u00e1cidos org\u00e1nicos, las humulonas, tambi\u00e9n conocidas como \u00e1cidos alfa, y las lupulonas, conocidas como \u00e1cidos beta. 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